1385 - 1450
L'architetto Bartolino da Novara progettò la fortezza partendo dalla preesistente Rocca dei Leoni e la unì a tre nuove torri. Esse vennero disposte a quadrilatero e unite tra di loro da corpi di fabbrica più bassi che racchiudevano un cortile interno: il complesso era, inoltre, circondato da un ampio fossato e attraversato da ponti levatoi protetti da rivellini. Il castello fu coronato di merli su beccatelli e coperto di spioventi in coppi. La costruzione venne dedicata a san Michele, l’arcangelo che cacciò i ribelli dal paradiso, ed i lavori iniziarono il 29 settembre 1385.
Bartolino realizzò quattro accessi al Castello, uno per ogni lato, racchiusi in tozzi avancorpi accostati alle torri alti come i corpi di fabbrica. La Torre dei Leoni rispetto al resto della fabbrica conservò il suo carattere di elemento difensivo preminente, la sua mole rimase emergente nella potente massa architettonica del Castello e continuò ad essere circondata da un proprio fossato.,La base del Castello fu realizzata con una zoccolatura strombata che partiva dalle profonde fondamenta, poste oltre cinque metri sotto il livello dell’acqua del fossato, ed arrivava al piano terra incorniciata da un cordolo in pietra a torciglione. Il cordolo, alcuni bassorilievi delle torri e semplici dipinti sulle pareti intonacate, nastri o partizioni architettoniche, immagini votive sotto gli archetti dei beccatelli, erano gli unici elementi decorativi di questa macchina militare. Le finestre del nuovo edificio erano molto piccole, a bifora, e nei piani bassi si aprivano strette feritoie che garantivano la difesa militare.
Un'idea di come si presentava il Castello di San Michele prima dell'epoca ducale, può venire dal Castello di S. Giorgio a Mantova, realizzato dallo stesso Bartolino dieci anni dopo, nel 1395.
Per circa settant'anni l'aspetto dell'edificio rimase immutato così come la sua funzione strettamente militare, sede delle milizie estensi e di umide e tetre prigioni.
